Apparso nel 1922 sulla rivista «Contemporanea», il racconto "Il banchiere anarchico" è giustamente considerato fra le prose più acute e ammirevoli del grande scrittore portoghese. Si tratta del dialogo fra due uomini, uno dei quali, il banchiere, racconta come e perché sia divenuto anarchico; e l'altro, il suo interlocutore, resta come stupefatto di fronte a quella professione di fede, così strana e innaturale in un individuo descritto come ricchissimo e grande monopolista. Se da un lato nel racconto è evidente il gusto di Pessoa per il paradosso sottile, qui incarnato dalla figura di questo 'libertario' banchiere, dall'altro l'anno della sua pubblicazione non può non fare pensare a un'epoca stretta fra divergenti ideologie che avrebbero determinato grandi e tragici rivolgimenti sociali. E forse non c'è solo il gusto del paradosso e dell'invenzione narrativa: infatti l'anarchismo del banchiere - distante com'è sia dal collettivismo di Kropotkin sia dal rivoluzionarismo di Bakunin - arriva a configurarsi soprattutto come estremo anarchismo individualista, e in tal modo non così agli antipodi del pensiero dello stesso Pessoa, che scrisse fra l'altro che quello di «creatore di anarchie mi è sempre parso il degno compito di un intellettuale».
